Winona Ryder đã có một trải nghiệm đáng nhớ khi hợp tác với nam diễn viên gạo cội Al Pacino trong bộ phim Simone vào năm 2002. Trong một cuộc phỏng vấn gần đây với tạp chí ELLE UK, nữ diễn viên đã tiết lộ về tình cảm sâu sắc mà cô đã có với Al Pacino trong quá trình làm việc cùng nhau. Cô cho biết đã thổ lộ tình cảm với ông, nhưng đáng tiếc là đã bị từ chối vì lý do cô còn quá trẻ.
Khi đó, Winona mới 22 tuổi và có lẽ sự chênh lệch tuổi tác đã khiến Al Pacino cảm thấy không phù hợp. Tuy nhiên, điều trớ cười là sau đó ông lại hẹn hò với một cô gái trẻ hơn Winona. Điều này đã được Winona tiết lộ trong cuộc phỏng vấn, khi cô gặp người bạn gái của Al Pacino và nhận thấy rằng cô gái đó còn trẻ hơn mình.
Hiện tại, Winona đang hạnh phúc bên nhà thiết kế thời trang xanh Scott Mackinlay Hahn. Cô đã chia sẻ về câu chuyện tình yêu của mình với anh, người đã nhầm cô với Milla Jovovich tại buổi ra mắt phim Black Swan năm 2010. Winona cho biết cô đã trực tiếp gọi điện cho anh và đề nghị một cuộc hẹn, và may mắn đã mỉm cười với cô.
Winona và Scott hiện đang hy vọng sẽ kết hôn trong tương lai gần. Cô chia sẻ rằng cuộc sống bên anh rất hạnh phúc và cô cảm thấy đã tìm được người bạn đời lý tưởng. Đối với Winona, việc tìm được tình yêu và sự ổn định trong cuộc sống đã giúp cô có thể tập trung vào sự nghiệp và các dự án mà cô đam mê.
Về phía Al Pacino, ông vẫn đang tận hưởng cuộc sống độc thân sau khi chia tay với người bạn gái trẻ. Tuy nhiên, Winona không còn lưu ý đến việc đó và đang tập trung vào tương lai với Scott. ELLE UK đã có một cuộc phỏng vấn thú vị với Winona, giúp người hâm mộ hiểu rõ hơn về cuộc sống và sự nghiệp của cô.